Któż z przybywających na Górę Św. Anny nie zna rozciągającej się na południowym zboczu góry uroczej i wspaniałej kalwarii. Miejsce przecudne, na którym, zdaniem wielu, czuje się modlitwę milionów pielgrzymów przybywających na to miejsce od trzystu już lat. Gdyby mury czterdziestu kapliczek umiały mówić, niejedno by powiedziały. Bo na tych dróżkach miało miejsce: niejedno nawrócenie, niejeden cud i niejedna podjęta życiowa decyzja. Miejsce to pomaga w modlitwie. Samo ukształtowanie masywu tej góry, które sprzyjało temu, aby wkomponować w nie miejsca związane z wydarzeniami ostatnich dni ziemskiego życia Jezusa, pomaga wznosić ku Bogu modlitwy przybywających na to miejsce.
Budowa kaplic została rozpoczęta w roku 1700. Powstały najpierw trzy duże kościoły i trzydzieści kaplic Męki Pańskiej, a w późniejszym czasie pozostałe. Kalwaria została wzniesiona staraniem Jerzego Adama de Gaschyn, który był bratankiem fundatora klasztoru i kościoła wybudowanego dla franciszkanów – Melchiora Ferdynanda de Gaschyn. Melchior Ferdynand zauważył, że pofałdowany teren z wąwozami i rozległymi stokami podobny jest do położenia miejsc świętych w Jerozolimie. Podobnie zatem jak tam, na wschód od miasta rozciągał się wąwóz (Dolina Jozafata z kościołem Grobu Maryi). Powyżej doliny znajduje się góra (Góra Oliwna). Natomiast południowo-zachodnia strona góry jest miejscem Golgoty (Trzy krzyże).
Zbudowana w 1600 r. przez kanclerza królestwa polskiego, Mikołaja Zebrzydowkiego kalwaria pod Krakowem stała się zachętą do wybudowania podobnej na Górze św. Anny. Jednak sam Melchior Ferdynand nie budował jej ani nie przygotowywał planów budowy. W testamencie powierzył opiekę nad tym miejscem swojemu bratankowi i to właśnie on był fundatorem i budowniczym miejsca przypominającego Jerozolimę. Podobieństwo do miejsc świętych w Jerozolimie oprócz ukształtowania terenu zaznacza się również w kształcie poszczególnych kaplic. Kaplica Grobu Pańskiego wygląda dokładnie tak samo, jak kaplica Bożego Grobu w Jerozolimie.
Kalwaria została ukończona w 1709 r. Lud, który śledził z rosnącym oczekiwaniem wznoszenie budujących się miejsc, oczekiwał otwarcia nabożeństwa kalwaryjskiego. Ono jednak nie zostało zainicjowane w pierwszych latach istnienia kalwarii. Franciszkanie nie przyjęli od razu kalwarii pod swój zarząd. Kaplice stały opuszczone i nieużywane, a sam budowniczy Jerzy Adam de Gaschyn nie dożył otwarcia nabożeństwa na kalwarii. Dopiero w 1753 r., kiedy pewnego wiosennego dnia kilku ojców poszło na spacer do lasu, miało miejsce wydarzenie zwrotne w historii kalwarii. Dostrzegli oni opuszczone, zarośnięte i zniszczone kaplice. Postanowili zatem zatroszczyć się o przywrócenie im należnego wyglądu. Na kapitule prowincjalnej w Krakowie 21 września 1756 r. podjęto decyzję o przejęciu w zarząd kalwarii na Górze św. Anny. Od tego też roku rozpoczęto trwające prawie dziesięć lat remonty kaplic. W tym czasie dobudowano nowe kaplice: Gradusy, kaplicę św. Magdaleny. Renowacja mogła odbyć się dzięki kolejnemu fundatorowi z rodu Gaschynów – hrabiemu Antoniemu de Gaschyn. On nazywany jest drugim budowniczym kalwarii.
W uroczystość Podwyższenia Krzyża Świętego w 1764 r. poświęcono kaplice kalwaryjskie. Przybyło wiele pielgrzymów. Były poczty sztandarowe, pielgrzymi z obrazami i orkiestry. Uroczystość połączona z odprawieniem Drogi Krzyżowej przy odnowionych kapliczkach, powtarzana od tego czasu rokrocznie, zapoczątkowała tradycję obchodów kalwaryjskich na Górze św. Anny. Już w 1767 r. ukazał się modlitewnik w języku polskim zawierający pieśni i modlitwy kalwaryjskie, a rok później w języku niemieckim. Modlitewnik wznawiany od tamtego czasu znany jest dziś jako Książeczka kalwaryjska. Franciszkanie czuli potrzebę pielgrzymów, jaką było modlenie się w „języku serca”, dlatego nie robili różnic narodowych, jeżeli chodzi przede wszystkim o pielgrzymów polskojęzycznych i niemieckojęzycznych. Sami starali się sprostać potrzebom pielgrzymów danego języka. W roku 1861 dokonano oficjalnego podziału nabożeństw i obchodów kalwaryjskich dla pielgrzymów języka polskiego i niemieckiego.
Kolejnej poważnej renowacji kaplic podjął się o. Atanazy Kleinwächter, długoletni gwardian. On też wybudował na przełomie roku 1864 i 1866 nową kaplicę Trzeciego Upadku. W podziemiu tej kaplicy mieści się krypta grobowa franciszkanów. Kontynuatorem renowacji po śmierci o. Atanazego był o. Alfons Rogosch, który kontynuował zamysł poprzednika – zastępowanie malowideł rzeźbionymi figurami. W tym czasie powstały również dwie figury, które są znane chyba wszystkim przybywającym na obchody kalwaryjskie po dziś dzień. Chodzi mianowicie o figury: Zaśnięcie Matki Bożej oraz Wniebowzięcie Matki Bożej, które to noszone są podczas obchodów Dróżek Maryi. W roku 1910 obchodzono dwusetną rocznicę istnienia kalwarii. Wybudowano wtedy jako dziękczynienie za koronację figurki św. Anny kaplicę Koronacji Matki Bożej. Lata powojenne to czas, kiedy starano się uchronić od zniszczenia istniejące kaplice. Natomiast dzisiaj pielgrzymi mogą cieszyć się kaplicami, które są odrestaurowane od wewnątrz, jak i zewnątrz.
